Il va tout d'abord faire un hold-up dans une banque afin de se retrouver lui-même incarcéré aux côtés de son frère. Une fois en prison, on apprend que Michael, qui est ingénieur, a étudié les plans de la prison et a un plan pour l'évasion, et ensuite pour innocenter son frère. En prison, Michael, grâce à l'aide de son compagnon de cellule, Sucre (Amaury Nolasco), va rapidement se trouver des alliés en formant un groupe pour le moins disparate composé entre autres de John Abruzzi (Peter Stormare, vu dans Fargo et Minority Report) et de Charles Westmoreland (Muse Watson).
A l'extérieur, Michael est soutenu par son avocat et amie de longue date, Veronica Donovan (Robin Tunney) qui est aussi l'ancienne petite amie de Lincoln. Dans le même temps, le fils de Lincoln, âgé de 15 ans, LJ (Marshall Allman) part à la dérive du fait de l'absence de son père et maintenant de son oncle...
On retrouve aussi dans le casting Sarah Wayne Callies ( vue dans Jane et Tarzan) qui interprète le médecin de la prison, Sara Tancredi, à qui Michael va rendre visite plus souvent qu'il ne devrait. Enfin, Stacy Keach (vu dans Titus) interprète le puissant Warden Pope qui va rapidement avoir une relation quasi paternelle avec Michael.
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